در چند جزیره سازمان کشورهای شرق کارائیب، احزاب سیاسی مالک بیشترین سهام شرکت‌های رسانه‌ای هستند که استقلال روزنامه‌نگاری را در سراسر این منطقه به خطر انداخته است. دولت‌ها همچنین نفوذ قابل توجهی در ایستگاه‌های رادیویی، نشریه‌ها و رسانه‌های آنلاین دارند که از این میان می‌توان به رسانه‌های گرنادا اکسپلورر (The Grenada Explorer) و آنتیکوا بریکینگ نیوز (Antiqua Breaking News) اشاره کرد. هر روز وب‌نگاران سیاسی‌نویس بیشتر و بیشتری رسانه‌های سنتی را به چالش می‌کشند.

در سراسر این منطقه رسانه‌ها، به ویژه هنگام انتخابات‌ها، زیر نفوذ مستقیم سیاست‌مداران قرار دارند، چرا که مقام‌های دولتی می‌توانند هر زمانی که بخواهند تبلیغات دولتی را در رسانه‌ها متوقف کنند و آنها را از درآمدی محروم کنند که به آن وابسته‌اند. برای نمونه در گرنادا بر اعتراض یک کارمند علیه مدیر کل گرنادا برودکستینگ نتورک (Grenada’s Broadcasting Network) سرپوش گذاشته شد، تنها شبکه‌ رسانه‌ای که برنامه خود را در سراسر کشور پخش می‌کند.

در ۲۰۱۶، کشور سنت وینسنت و گرنادین قانون جرایم سایبری ناروشنی تصویب کرد که برای مهار آزادی رسانه‌های آنلاین تحت لوای مبارزه با افترای مجرمانه بود. این قانون تکمیلی بر قانونی قدیمی‌تر بود که مقرر می‌داشت افراد متهم به افترا در رسانه‌های چاپی یا دیداری و شنیداری به مجازات تا دو سال زندان محکوم شوند و قانون جدید رسانه‌های آنلاین را هم به این فهرست اضافه کرد.

با وجود این که رسانه‌ها شاهد دورانی از رشد اقتصادی بوده‌اند اما روزنامه‌نگاران معمولا از آموزش مناسبی برخوردار نیستند و اغلب به دلیل درآمد خیلی پایین خود مجبور به ترک این حرفه می‌شوند، مساله‌ای که در این منطقه بیشتر بر زنان تاثیر می‌گذارد. تا اوایل سال ۲۰۲۳ هم بسیاری از اصحاب رسانه در برخی کشورها هنوز از کسب درآمدی معادل با آنچه قبل از همه‌گیری کووید-۱۹ می‌گرفتند عاجزند.

در سراسر این منطقه روزنامه‌نگاری شغلی معتبر یا پردرآمد در نظر گرفته نمی‌شود.

هیچ روزنامه‌نگاری سال گذشته کشته نشد اما در ژوئن ۲۰۲۰، کریستوف گریفیث (Christoff Griffith) عکاس خبری رسانه نیشن نیوز (Nation News) وقتی مشغول انجام کار خود در باربادوس بود به قتل رسید که منجر به انجام تحقیقاتی در این باره شد. در حالی که روزنامه‌نگاران معمولا می‌توانند با امنیت و آزادی کار خود را انجام دهند اما ممکن است قربانی تهدید یا ترساندن سازمان‌های مجرمانه شوند. این آزارها، بویژه در فضای آنلاین و از طرف هواداران شناخته‌شده سیاست‌مداران، افزایش یافته است و وب‌نگاران بیشتری به پوشش موضوعات کشورهای شرق کارائیب می‌پردازند.