بعدما غزتها إندونيسيا في عام 1975، حصلت هذه المستعمرة البرتغالية السابقة على استقلالها على إثر استفتاء لتقرير المصير في عام 1999. واليوم، من خلال العديد من المنابر الناطقة بلغة التيتوم أو البرتغالية أو حتى الإنجليزية، مثل الأسبوعيتين المرجعيتين تيمور بوست وديلي بوست، أو الصحيفتين اليوميتين سوارا تيمور لوروساي وإنديبيندنتي، تُعد وسائل الإعلام في تيمور الشرقية من الأكثر حرية في المنطقة. هذا وتُعتبر إذاعة تيليفيزاو تيمور ليستي الفاعل الرئيسي في القطاع السمعي البصري، علماً أنه تم إنشاء العديد من وسائل الإعلام الإلكترونية، التي تنافس وسائل الإعلام التقليدية. هذا ويشرف المجلس الوطني للإعلام ونقابة الصحفيين في البلاد على تنظيم تدريبات لفائدة الفاعلين الإعلاميين، ولدى كل منهما هيئة خاصة لتقصي الحقائق، وتحت إشراف مباشر من برنامج الأمم المتحدة الإنمائي.

تعمل السلطة التنفيذية وفق نظام "دياركي" من خلال حكم مشترك بين رئيس الدولة ورئيس الوزراء. فعبر التاريخ القصير لتيمور المستقلة، مكن هذا النظام من تقليص الهجمات على حرية الصحافة، وإن كان السياسيون مازالوا ينظرون إلى هذه الحرية بشيء من التوجس، كما يتضح من حزمة مشاريع القوانين المعادية لحرية الإعلام، وخاصة مشروع قانون تجريم التشهير بمُمثلي الدولة أو الكنيسة الكاثوليكية، الذي أُحيل على البرلمان في مطلع 2020، حيث ينص على عقوبة السجن لمدة تصل إلى ثلاث سنوات. وعادة ما تُدين نقابات الصحفيين ومجلس الصحافة تسييس الهيئة العامة للإذاعة والتلفزيون ووكالة الأنباء الرسمية، بما في ذلك إقدام الحكومة على تعيين أعضاء من الحزب الحاكم في مناصب رئيسية في وسائل الإعلام التابعة للدولة.

حرية الصحافة والتعبير مكفولتان بموجب المادتين 40 و41 من دستور تيمور الشرقية. ورغم أن قانون العقوبات لعام 2009 ألغى تجريم التشهير، فإن إساءة استخدام المادة 285 منه، التي تتعلق بـ"الادعاءات الكاذبة"، هي بمثابة سيف ديموقليس المُسلَّط على رقاب الصحفيين في النزاعات المتعلقة بالمحتوى الإعلامي. هذا ويلعب مجلس الصحافة، الذي تأسس في عام 2015، دوراً نشطاً في تهدئة أي نزاع يتعلق بالصحفيين، وإن كانت عملية انتخاب أعضائه لا تزال تفتقر إلى الشفافية.

يُلزم القانون الوطني وسائل الإعلام التيمورية بأن تكون شفافة بشأن ملكيتها، علماً أنه لا يُجيز أن تكون أكثر من 30٪ مملوكة لرؤوس أموال أجنبية. وفي خارج العاصمة ديلي، تبقى أعداد المطبوعات منخفضة للغاية، لا سيما بسبب ارتفاع أسعار الصحف مقارنة بضعف القوة الشرائية من جهة، وارتفاع معدلات الأمية من جهة ثانية، ناهيك عن مشاكل التوزيع في مختلف أنحاء البلاد. هذا وتُعيق التحديات التقنية ومحدودية خدمة الإنترنت وصول البث التلفزي ووسائل الإعلام الإلكترونية إلى المناطق الريفية، مما يجعل الإذاعة مصدراً مهماً للأخبار. ويشكل غياب نشاط صناعي قوي في البلاد تحدياً كبيراً لوسائل الإعلام، التي يعتمد معظمها على الإعلانات الحكومية.

لا تزال ثقافة احترام التسلسل الهرمي تلقي بظلالها على الصحافة، لدرجة أن بعض المحررين يكتفون بنسخ محاضر المؤتمرات الصحفية، بل وهناك حالات حيث يتم دفع أموال للصحفيين فقط لحضور هذه المؤتمرات. أضف إلى ذلك الوزن الكبير الذي تحظى به الكنيسة الكاثوليكية، التي يتبع تعاليمها أكثر من 95٪ من السكان، وهو عامل من شأنه أن يثني الصحفيين عن تغطية مواضيع حساسة معينة، مثل تحرير المرأة أو الحق في الإجهاض أو مسألة الاعتداء الجنسي على الأطفال من رجال الكنيسة.

عموماً، بإمكان الصحفيين العمل بحرية ونادراً ما تطالهم المضايقات أو الاعتداءات. ومع ذلك، فإنهم مازالوا يواجهون العديد من الضغوط التي تمنعهم من ممارسة مهنتهم بحرية، من ملاحقات قضائية وترهيب وعنف الشرطة وازدراء من قبل السياسيين.